Intoxicația cu plante ce conțin alcaloizi pirolizidinici

1. Introducere

Alcaloizii pirolizidinici (AP) reprezinta unul dintre cele mai importante grupuri de toxine vegetale din lume, si reprezinta o importanta cauza de intoxicatii printre animalele de ferma, conducand la substantiale pierderi financiare, prin scaderea productiei si chiar moartea animalelor otravite, in fiecare an.

Alcaloizii pirolizidinici sunt in principal prezenti in familiile Boraginaceae (mai multe genuri), Asteraceae (subfam. Senecionaea si Eupatorieae),si Fabaceae (in principal genul Crotalaria) (Dharmananda 2002). Mai mult de 95% din plantele ce contin AP studiate pana in acest moment apartin acestor trei familii.

Alcaloizii sunt produsi naturali ai plantelor ce contin un atom heterociclic de azot, sunt elementari ca si structura si sunt uneori toxici pentru animale cand sunt consumati. Rolul biologic al alcaloizilor in plante este in mare masura necunoscut, dar se crede ca ar putea fii produsi ca si un mijloc de aparare chimica impotriva consumului. Dovezi concrete insa despre acest rol banuit sunt rare, se cunoaste insa foarte bine ca multe insecte erbivore si-au dezvoltat diferite mijloace de adaptare, chiar folosind alcaloizi ca mijloc de aparare impotriva pradatorilor (Boppre 1990).

Alcaloizii pirolizidinici pot de asemenea sa cauzeze intoxicatii in randul oamenilor prin contaminarea cerealelor sau prin consumul produselor de origine animala cum ar fii laptele, ouale sau mierea, fie direct prin ceaiuri din plante. Contaminarea granelor este mai probabil sa se produca in acele parti ale globului cu clima arida si precipitatii reduse, medii care favorizeaza dezvoltarea plantelor ce contin AP, ce cresc ca si buruieni pe culturi. Cel mai grav caz de intoxicatie cu AP a fost inregistrat in Afghanistan in anul 1974 cand aproximativ 35 000 de oameni cand cerealele au fost probabil contaminate cu Heliotropium, dintre acestia ~234 au murit dupa 3-9 luni odata cu instalarea semnelor clinice. aProduse de origine animala contaminate cu AP pot de asemenea sa ajunga in consumul uman, desi in acest caz nu se semnaleaza efectele toxice imediate, efectul fiind de lunga durata, discret, expunerea cronica repetata e inca neclara. Cel mai frecvent reziduuri de AP se regasesc in produsele lactate obtinute de la animale ce au consumat plante cu AP. Gainile de asemenea pot transfera AP oualor dupa ce au consumat nutreturi contaminate, iar mierea s-a demonstrat ca poate contine niveluri ridicate de AP, pana la 1 mg/kg, ducand la aparitia unui oarecare risc celor ce consuma mari cantitati de miere (Deinzer 1977). Alcaloizii pirolizidinici sunt insa putin probabil sa fie intalniti in carnea provenita de la animale ce au ingerat plante ce contin AP, deoarece compusii sunt rapid eliminati din tesuturi iar sacrificarea trebuie sa fii avut loc la doar cateva ore dupa pasunat (Mattocks 1988).

2. Structura chimica si metode de analiza

2.1 Sructura chimica

Alcaloizii pirolizidinici toxici sunt esteri ai amino-alcoolilor derivati din nucleul heterociclic. Molecula de pirolizidina este formata din doua inele din cate 5 atomi inclinate unul catre celalalt ca in fig.1, (astfel incat aparitia isomerilor geometrici este posibila), si care impart un atom de azot comun in pozitia 4.

Cei mai multi alcaloizi hepatotoxici sunt esteri ai unor molecule asemanatoare cu fig 1(b) (1_hidrometil_1,2_dehidropirolizidina). Totusi, cativa alcaloizi hepatotoxici sunt esteri ai amino-alcoolului otonecina (petasitenina). Nucleul nesaturat de pirolizidina insusi nu este toxic, in schimb esterii acizilor ce formeaza inelele sale sunt. Legaturi esterice se pot forma in pozitiile 9, 7, sau (mai rar) 6. Unii esteri au o molecula „deschisa” (ex:heliotrina), pe cand altele sunt diesteri macrociclici (ex: monocrotalina). Mai multe informatii despre fiecare AP in parte vor fii furnizate in cadrul prezentarii speciilor de plante toxice.

Exemplu de structura chimica: Senecionina

Formula chimica: C18 H25NO 5 a

Masa moleculara: 335.4 g/mol